経営トップからフリーコンサルタント、会社員を経て二度目のフリーに　「一人働き方改革」を実践し続けたコンサルタントの今

現在、キャリア二度目のフリーコンサルタントとしてご活躍中の大内さんですが、以前から独立志向は強かったのでしょうか？

大内さん（以下、敬称略）：学生時代、大学にはほとんど行かずに“社長秘書”みたいなことをやっていました。僕のキャリアにおいて、この経験はすごく大きかったと思っているのですが、経営者が常に目の前にいる環境だったこともあり、「経営者を目指す」ことが20代の夢でしたね。僕自身かなり細かく目標設定するタイプだったこともあり、「40歳までには絶対経営者になるんだ」ということを決めて動いていて「とにかく1年でも早く経営者になりたい」、当時はそう思っていましたね。

なるほど、やはり経営者になりたいという志は強かったのですね。そんな中、キャリアのスタートはインターネット関連企業であるトランス・コスモスに入社されました。そこからのキャリアの変遷をお聞かせいただけますか？

大内：トランス・コスモスでは法人営業としてみっちり鍛えていただきました。その当時、多くの営業メンバーはタウンページなどを使いターゲット企業にテレアポする、という営業スタイルでした。ですが、僕はダイレクトに経営者にアタックして、できるだけ経営者に会いたいというスタンスでやっていました。

そこでの経営者とのコミュニケーションを通して少しずつ「経営者をサポートしていきたい」という志向に変わっていき、２社目となるインテリジェンスに転職。経営者の課題を「人」で解決するキャリアに移りました。その後、ご縁があって国内コンサルティングファームに入社し、そこで大きなチャンスをいただき、子会社の経営者になりました。目標としていた「40歳までに経営者になる」からは、結果的に約10年早く実現したことになります。

30代前半で経営者というのは非常に早いキャリアだと思うのですが、目標としていた経営者に実際になられた時はどのような気持ちでしたか？また、その当時の苦労話などがあれば是非聞かせてください。

大内：今、当時を振り返ると、やっぱり若干天狗になっていたかなと思いますね（笑）。社長という地位に対してなのか、お金に対してなのかは分からないですけど。

それまでマネージャーみたいな感じでメンバーと接していた僕が、その延長で社長になったこともあり、初めはメンバーが僕を必要以上に忖度したりとか、恐れたり・・・という感じでした。裏を返せば気が付かないうちに僕がガバナンスをきかせすぎて、恐怖政治を敷いてしまっていたのかなと思います。

今になって振り返ってみると「間違っていたな」と思えるのですが、就任当初は気が付きませんでした。社長になって二年後ぐらいにその失敗に自分自身で気付くことができ、そこからは大きく方向転換しましたね。

経営者になったことで、大内さんの中で大きく変わった仕事観はありますか？

大内：社長というポジション自体は「何でも意思決定できる」がゆえに、それをきちんと実行に移し、今まで以上にお客様やクライアントに対するクオリティを上げていかなければならないという意識は強く持つようになったと思います。

その一方で、はじめは必要以上に「経営はこうあるべきだ」ということを意識しすぎていたこともあり、難しさも感じていました。あまりにも数字的な部分、例えばPL/BSといった部分に対しても、もっと細かいところまで見なければならないという意識が働き、「もっと勉強しなくては」「もっと深く会社を知るようにしなければ」と。

今お伺いしたように、子会社の経営トップまでキャリアを昇りつめた後フリーに転身したわけですが、その時の経緯を教えていただけますか？

大内：自分が社長としてやっていた子会社の事業が大きくなってきたタイミングで、親会社のオーナーの判断により海外の会社への売却が決定したのがきっかけですね。売却によって会社、そしてポジションがなくなったタイミングで何社かに経緯も含めてお話ししたところ「じゃあ、ウチにきなよ」と、大変ありがたいことに三社くらいから声をかけていただきました。

思いがけずに三社から良いご返事をいただき、自分から話をふった手前、無碍に「お断りします」とも言えなくなってしまって・・・。その結果、「じゃあ、フリーで三社ともやればいいんだ」と（笑）。

面白い！そのようなパターンでのフリー転身もあるのですね（笑）。そうなると三社の案件に対してのパラレルワーキングになったかと思うのですが、今までの働き方と異なる働き方を実際にやられてみていかがでしたか？

大内：「楽しい」というのが率直な感想ですね。働く場所が京都や名古屋などの地方もあり、移動もかなり多かったのでもちろん大変さもありましたが、それを上回る楽しさの方が強かったです。働く場所に捉われずに、責任を果たすために仕事をし続けるというのは、当時そういう言葉があったか分からないですけど、ある意味「一人働き方改革」だと思いますね（笑）。

それまではどちらかというと、「働くとはこうでなければならない」というmustとかhave toの世界で動いてきた自分がいたので、「こういうこともあっていいな」みたいな自由さといいますか、自分の中のルールよりも社会が求めているものに自分自身が変わっていければいい、という考え方に変わっていきました。そうすると結構気が楽になって「そうか。こういう働き方もあるな。」と。

時代を先取って働き方改革を実践されていたのですね。そのような自由に選択できる働き方の方が、大内さんの価値観に合っていたということなのでしょうか？

大内：そうだと思います。もともと「経営者になりたい」と思っていた文脈には「自由に全部自分で決めたい」という思いがありましたが、実際の経営者、特に雇われ経営者はむしろ真逆かもしれません（笑）。

経営トップをやらせていただいたことで、会社というものがすごく「公（おおやけ）」のものだということを強く意識するきっかけにもなりましたし、社会的な責任や多くの人から「見られている感」みたいなものを理解できるようになったことは非常に大きな経験ではありました。

その後、再び組織人として大手自動車卸売会社に入社し会社員になるわけですが、その時はどのような背景や感情の変化があったのでしょうか？

大内：この転職は、お誘いいただいたことが一つのきっかけでしたが、もう一つの理由としては一度フリーの働き方をした後に組織で働くとはどんな感じなのかを体感したかったということがあります。「自分は改めて組織というものに順応できるのか」、会社経営を経てフリーコンサルタントとして2年半やった後に「果たして自分にどれほどの力がついているのか」、これらを組織の中で試してみたいという気持ちが大きかったですね。

実際フリーから改めて組織に属してみていかがでしたか？

大内：やはり自由度がないことに対する窮屈さを感じてしまいましたね。社風としては比較的ゆったりとしていて、一般的な大企業としての自由度は高い方だったのかもしれないのですが、フリーから組織に戻った当時の自分は、フリーの時の自分との比較であったり、経営者をしていた時の自分との比較軸で組織を見てしまい、今の自分であれば許容できることも多かったのですが、当時の自分は「窮屈さ」や「もどかしさ」を感じていたのだと思います。

「今の自分であれば許容できることも多かった」とおっしゃいましたが、大内さんがその後の二度目のフリーコンサルタント経験を経て「今の自分」にいたるにはどのようなご経験があったのでしょうか？

大内：その後フリーコンサルタントとしてさまざまな会社を経験させていただき、それまで以上に「こういうのもありなんだな」と違いを認める力や他者をリスペクトするということを覚えたと感じています。

フリーとして活動していると、当然最初は誰も信用してくれない世界から始めないといけません。その中で即戦力として価値を発揮し、結果を出すための最短距離を進むためには、一見遠回りかもしれないけど組織や周りのメンバーと合わせなければならないシチュエーションや、その組織の風土を受け入れなければならないことも多くありました。そういった中で結果を出すためには何が大事なのかをきちんと考えていくというプロセスは二度目のフリーの今を経て、すごく身に付いてきたと思いますね。

それは、経営者・フリー・会社員・フリーとさまざまな視点で仕事を見てきた大内さんだからこその武器なのかもしれませんね。最後になりますが、大内さんの今後の展望や描いている働き方を教えていただければと思います。

大内：中期と短期でそれぞれ描いています。まずは中長期のことをお伝えすると、いずれ「サーチファンド」をやりたいと思っています。今後の日本は、ベンチャーでもいいですし、企業の事業部の分社化でもいいのですが、とにかくどんどん事業を創出していかないと雇用が生まれないなと思っています。そしてその雇用は正社員である必要はまったくないと僕は思っているので、主婦やさまざまなバックグラウンドの方々が「こういう仕事面白いな」「こういう働き方もあるんだ」と感じてもらえる世界を作れればなと。そんな世界を作っていくためには、「人」と「お金」と「組織」をきちんと組み立て、会社を安定するフェーズまで育てていく、その役割を担える一つの手段が「サーチファンド」だと思っていて、今までの自分の経験が活かせる部分だと考えています。

短期的にはどのようなことに挑戦したいと思っていますか？

大内：最近いろいろな経営者の方にお話しているのですが・・・「特命秘書」。これをやりたいんですよね。いわゆる社長や役員の秘書を請け負うという役割です。秘書といっても、具体的なミッションはクライアントによってさまざまで、コミュニケーションフォローといういわゆる秘書業務もあれば、M&Aやアライアンスであったり、人事であったり。「中期計画を作って」と言われればそれでも良いです。せっかく今までいろんな経験をさせていただいたので、今度はそれをフィードバックしたいなと思っています。

経営トップを経験したことを通し、何かを自分で起案してそれを実行に移すというよりも、社長や役員がぼんやり「何かさぁ・・・」とつぶやいていることを形にするために必死になって情報を集めたり、泥臭く動いていく方が自分には合っていると思います。自分で言うのも気恥ずかしいですが、私は利他的なところがあり「誰かのためにやりたい」とか「世の中のためにやりたい」と勝手に思っているので、そういうスタンスが一番合っているなと二度目のフリーの時期を経てわかってきました。とにかく楽しくできそうであれば「全部OKです！」といって請け負う、そういう働き方ができるビジネスマンが増えていったら日本はもっと面白くなるではないかなと最近感じていますね（笑）。

本日は貴重なお話をありがとうございました！

インタビューの中で「自分で言うのもなんですけど、自分には利他的なところがあり」とおっしゃっていたことを体現するかのように、聞き手である私たちに対しても、楽しく、わかりやすく、そして何より本音で答えてくれた大内さん。

会社員、経営トップ、そして二度のフリーコンサルタントと、ビジネスマンとしてさまざまな視点から事業を経験され、時代を先取りいち早く「一人働き方改革」を実践してきた大内さんだからこそ伝えられたその本音の中には、これから新しい働き方を目指していきたいと考えているこのインタビューをお読みの皆様の背中を押すきっかけになる言葉があったのではないでしょうか。