日本最大のフリーランスコミュニティの発起人が語る「フリーランスの未来」

黒田さんはいわゆるサラリーマンをされたこともあるようですが、なぜフリーランスになられたのでしょうか。

黒田さん（以下、敬称略）：東大を卒業後、新卒入社した会社で新規プロジェクトの立ち上げメンバーに手を挙げそこに配属され、今でいうバズマーケティングのような業務を担当しました。ここで2年半くらい働いて退社しました。その後、2社目の会社で子会社を立ち上げその代表を務めることになりました。ウェブ予約システムの会社です。正味2年くらいですが、そこで会社経営を経験したわけです。

会社を経営して感じたのが「お金があっても人がいなければなんともならない」ということです。人がいないと事業が拡大できないのです。そこで、ベンチャースタートアップの企業に新卒の人材を送る会社で、キャリアカウンセラーを2年間ほど行ないました。2年間で2,000人近い人と話し、それが自分の中での転換点となりました。フリーランスの話題も出てくるのですが、フリーランスのことを知らないし、わからないのです。これではキャリアカウンセラーとして完全体になれないと感じ、2015年の8月に会社を飛び出してフリーランスになりました。

私もみらいワークスを立ち上げる前は、一人で会社を立ち上げて、フリーコンサルタントとして活動していました。「日本を元気に」というテーマで起業したのですが、どんな事業で日本を元気にするか試行錯誤していて、フリーコンサルタントとして稼いだお金を新規事業に費やし、失敗してはまたフリーコンサルタントとしてお金を稼いでの繰り返しでした。そのうちに、フリーランスになる人が増えている一方、仕事を獲得できていない人も多いことに気づき、自分が営業して獲得した案件をその人達にご紹介しました。それを継続していくことで、案件に参画してもらう人達が増え、事業モデルが出来上がっていきました。

黒田：フリーランスになってみてわかったことは色々とあります。現在の私の肩書は「ディスカッション・パートナー」で、クライアントとディスカッションして答えを見つけています。これはディスカッション相手になることが、新しい職業を作り出すことにつながっています。同じようなスタンスで仕事をするような人も出てきていますが、まだ数十名といった段階ですね。マーケティング、人事など、それぞれ得意領域のマーケティングパートナーをセールスポイントとし活動している人が増えてきています。

ディスカッション相手はプロジェクトの構想などを考える時には必要な人材です。けれども、世の中にその必要性を訴えるのは難しいように感じます。

黒田：確かに営業は課題です。ですから、一緒に食事に行って雑談の中で自然に相手の課題を解決する、といったことを意識的に行なっています。雑談がいつのまにかディスカッションになり「黒田さんと話していたら問題が解決しました」という機会をとりあえず一度つくってしまってから、仕事でもやっているということを伝え、「じゃあお願いします」と次回以降につなげます。ですから、すべての会話が実は営業でもあり、サービスの無料体験版になっています。1時間2万円～4万円で、大体2時間ワンセットくらいで承っています。私は瞬発力を武器にしており、短時間でも妥当な問いと答えを出すのが得意です。リアルタイムで頭の中にフレームワークを作り、構造化して「こうですね」と問いかけてお互い一緒に考え、終わる頃には結論が出ているのです。事前のリサーチはせずに、その場で考えてやっていきます。

今までのキャリアで経験してきたことは今の仕事にどのように生きていますか。

黒田：ファイナンス以外の色々な立場から事業を見た経験があり、大体のことはお話しできるということで、いわゆる「相談役」のような立場だと自負しています。最初は新規事業の話で伺ったつもりだったのですが、新規事業のアイデアが全く出てこない組織だったり・・・と思えば、新規事業のアイデアが出せるような人が出てくる制度や採用の話になるなど、話題がどんどん変わります。今は組織についてのさまざまな話の壁打ち相手になっている状態です。年間で30社くらいとお取引させていただいており、現在は7、8社並行しています。

ご自身でフリーランスとして活動されながら、フリーランスのコミュニティも作っていらっしゃいますが、これはいつ頃からですか。

黒田：「フリーランスのプールをつくるので案件を投げて探してください」という感じでつくったのが「FreelanceNow」です。去年の2月からなので1年半くらいになります。すごく速いペースでメンバーが増え、すでに2,000人に達しました。コミュニティではマネタイズをしていませんが、色々な人からの信頼と感謝のためにやっています。マッチングして企業さんとフリーランスからの感謝、信頼残高をためて、なにかあれば手伝ってくれるフリーランスをたくさん獲得しているような状態です。

目利きはすべて企業側が自己責任でやるということですね。

黒田：目利きは今後ブロックチェーンで自動化されたり、個人で情報提供するものになっていくと考えています。企業が行なうか、フリーランスがブロックチェーン上に情報を記録させて「これです」と出すようになるでしょう。フリーランスを研究しているベースには「働き方の多様性を高める」いう考えがありますが、これは大きすぎるテーマです。「副業研究家」などといった方がいらっしゃいますが、それなら私はフリーランスが好きなのでフリーランスの話をしてみようと思って。一億総活躍社会でフリーランスは重要な働き方のポジションになりますから、行政、すなわち厚生労働省や経産省と対話をしてどう活用するかといった話もします。

これからフリーランスの働き方はどのように進化するか、お考えをお聞かせください。

黒田：複業的な職業になると考えています。一つの仕事をずっとしている人はスキルの陳腐化とともに沈んで行ってしまうので、ふたつ、みっつとさまざまなことをしながら「ポートフォリオワーカー」として動くのが次の姿ではないでしょうか。副業解禁が進み、会社員の一方でフリーランスの仕事もしている人が増え、最終的にはフリーランスという言葉は今後使われなくなるでしょう。1人で2枚目、3枚目の名刺を持つようになるのがフリーランスの進化でもあり、会社員の進化でもあると考えています。

自分のスキルの棚卸ができるかできないかが重要だということですね。

黒田：自己理解は最高の資産だと思っています。これさえできていれば自分のカードがわかります。どれを捨ててどれを生かすかも。反対にこれがないと意味不明な資格を取りに行ったりしてしまいます。行動、実践しないと自己理解はできないので、もっとやるべきだと思います。自己理解と商品化ができているフリーランスはコミュニティの1割2割くらいでしょう。フリーランスで独立して自分を売れている人は少ないですね。

今ある商品に自分を当てはめに行く人が多いということでしょうか。

黒田：手持ちのカードをどう使うか、どう切るかが重要ですね。私の場合も、どのカードを選ぶかで「フリーランス研究家」「ディスカッション・パートナー」「議論メシ」のどの肩書きを名乗るのかが決まります。

家族のライフステージがありますから「この瞬間にお金がかかる」「今は起業できない」とファイナンシャルプランナー的な要素も必要かもしれません。働き方改革では人生あっての働き方が考えられていますが、両方を考えるとなかなか難しいといえますね。弊社ではフリーランス向けの保険商品のアドバイスサービスも提供し、少しでも新しい働き方を選ぶ支援ができればと思っています。

黒田：ストックよりもフローのほうに注目しています。「いつでも必要なお金を稼げるだけの能力を持っておこう」という考え方です。ファイナンスは家族単位で考えればよいのではないでしょうか。

コミュニティの運営を始めたのはなにがきっかけだったでしょうか。

黒田：この先コミュニティの時代が来ると読んでいるので、コミュニティの運営能力を獲得するために始めました。運営している「議論メシ」では集団でディスカッション・パートナーのようなことをしています。色々な企業に出向き、ディスカッションをして、課題をみんなで解決します。テーマと場所だけいただいて、そこに伺うのです。

なぜ無償かといえば、コミュニティのメンバーにとってはディスカッションがとても貴重な機会となるからです。「議論メシ」のメンバーになるためには、月4,000円が必要です。会員は現在160人くらいで、会社員が33％、経営者が27％、フリーランスが25％、残りは官僚と学生です。一人ひとりは天才でなくても、5人集まって天才級の解決策を出せればよいのではないか、つまり「集合天才」です。集合天才をそれぞれの課題に合わせて連れていけばマッチすると思います。

誰かが間に入らないとできない仕事だけ、弊社のようなエージェントが担うようになれば、2つのプラットフォームができて新しい価値が出てくるのではないかと思います。

黒田：ポートフォリオワーカーが全部の仕事をやるには1日24時間では足りないはずです。ですからプロジェクト間の連携で、こっちがうまくいけば、あっちもうまくいく、というシステムづくりを目指したいと思います。すべてが関連し合ってうまくループが回って、加速していく状況が作れればよいですね。コミュニティは個人としてどこまでできるのかを考えているので、あえて企業っぽくならないようにしています。今取り組んでいるのは、「どこまで個が拡張するか」という、自分の壮大な実験なのです。

本日は貴重なお話をありがとうございました！

「フリーランスが好き」だという黒田さん。多くの人が集まるコミュニティであえてマネタイズせず、事例研究に重きを置いているという考え方はユニークですが、多くのことを考えさせられました。会社員や経営者、キャリアコンサルタントなど多くの分野で活躍してきたからこそ、多面的にフリーランスをとらえる考え方、働き方の多様性を高めたいという考え方には共感できる部分がたくさんありました。

自己理解をして自分のことをうまく売り込むのは、やはりなかなか大変なこと。今回のインタビューをきっかけに、今後の仕事選びや働き方について、ご自身の能力を棚卸ししてみてはいかがでしょうか。